햇빛 이용한 카이랄 아미노알콜 합성법
햇빛 이용한 카이랄 아미노알콜 합성법
  • 함예솔
  • 승인 2020.10.08 15:55
  • 조회수 226
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성균관대학교 화학과 류도현 교수 연구팀이 햇빛 아래에서 루이스 산 촉매를 이용한 아미노알콜의 비대칭 합성법 개발에 성공했습니다. 해당 연구는 <ACS Catalysis>에 게재됐습니다. 

ACS Catalysis에 실린 해당 논문 커버 이미지. 햇빛을 이용하여 광합성을 하는 식물처럼 카이랄 아미노알콜 화합물이 알데하이드 화합물과 아민 라디칼로부터 생성되는 모습. 출처: 성균관대학교
ACS Catalysis에 실린 해당 논문 커버 이미지. 햇빛을 이용하여 광합성을 하는 식물처럼 카이랄 아미노알콜 화합물이 알데하이드 화합물과 아민 라디칼로부터 생성되는 모습. 출처: 성균관대학교

햇빛을 이용해 카이랄 아미노알콜 합성

 

햇빛은 무한하고 환경오염을 일으키지 않는 청정에너지이며, 식물들은 광합성을 통해 햇빛을 화학에너지로 전환하고 카이랄성을 가진 탄수화물을 합성합니다. 이처럼 식물들과 같은 방식으로 햇빛을 화학에너지로 전환하는 연구는 오랜 기간 동안 많은 연구진들이 관심을 가져왔던 주제로, 특히 햇빛을 이용한 광화학 반응으로 카이랄한 유기화합물을 합성하는 것은 매우 어렵고 중요한 일로 여겨져 왔습니다.

햇빛을 이용하여 카이랄 아미노알콜을 합성하는 모습. 출처: 성균관대학교
햇빛을 이용하여 카이랄 아미노알콜을 합성하는 모습. 출처: 성균관대학교

불포화 알데하이드에 라디칼을 첨가하는 반응들은 최근까지 해외 유수의 연구 그룹들이 다양한 연구 결과들을 발표해 왔지만, 빛 조건 하에서 라디칼을 알데하이드에 첨가하여 카이랄 아미노알콜을 합성하는 방법은 매우 어려워 보고된 사례가 없었습니다.

형광등 불빛 하에서 라디칼 첨가 반응을 통한 카이랄 아미노알콜 화합물의 효율적인 합성. 출처: 성균관대학교
형광등 불빛 하에서 라디칼 첨가 반응을 통한 카이랄 아미노알콜 화합물의 효율적인 합성. 출처: 성균관대학교

연구팀은 이번 연구에서 햇빛 또는 형광등 불빛에서 루이스 산 촉매와 감광제를 이용하여 카이랄 아미노알콜을 라디칼 첨가 반응을 통해 높은 수율과 입체선택성으로 합성했습니다. 개발된 반응은 간단한 구조의 출발물질을 이용하고 햇빛 또는 형광등 불빛을 이용하기 때문에 친환경적입니다.

류도현 교수. 출처: 성균관대학교
류도현 교수. 출처: 성균관대학교

 

 

 

 

류도현 교수는 "햇빛을 이용한 분자 간 입체 선택적인 광화학 합성법의 개발은 이제 시작단계" 라며 "이번 연구는 촉매를 이용하여 햇빛 또는 형광등 불빛 아래에서 높은 수준의 수율과 입체선택성을 가진 아미노알콜을 최초로 합성한 것과 반응 메커니즘을 규명할 수 있는 다양한 실험결과들을 제시했다는 점에서 연구 가치가 매우 크다"라고 밝혔습니다.

 

 

 

 

 


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