성균관대학교 화학과 윤재숙 교수 연구팀이 구리 촉매를 이용한 두 개의 올레핀으로부터 입체선택적인 연속 비대칭 반응을 통해 다중 카이랄성을 가진 화합물을 만드는 합성법을 개발했습니다.
탄소-탄소 결합 형성은 유기합성 분야에서 매우 근본적인 반응으로 오래전부터 연구되어온 주제인데요. 최근까지도 해외 유수의 연구진들이 여러 전이 금속 촉매를 이용한 비대칭 탄소결합 합성법에 관한 연구 결과를 발표해왔지만, 서로 다른 알켄을 시작물질로 사용한 경우에는 라디칼 반응을 통한 라세믹 결과만 보고되었습니다.
이에 연구팀은 쉽게 구할 수 있는 선구 카이랄성(prochiral)을 가진 두 개의 알켄 화합물을 반응물질로 이용해 형성되는 탄소-탄소 결합 양쪽 반응 탄소 모두에 카이랄성을 효율적으로 도입하는 방법을 개발했습니다. 이 연구는 결합 탄소에 헤테로 원자가 없는, 기존에 접근하기 어려웠던 입체중심의 탄소를 연속적으로 한번에 2~3개까지 갖는 화합물을 높은 수율과 높은 입체선택성으로 합성할 수 있다는 점에서 연구 가치가 매우 높습니다.
연구팀이 합성한 유기붕소 화합물은 탄소의 카이랄 정보를 유지하면서 손쉽게 다양한 유기 물질로 변환할 수 있어, 중요한 의약품 및 생리활성물질의 골격을 합성하는 데 있어서 본 합성법이 매우 유용한 합성 도구가 될 수 있을 것이라 기대를 모으고 있습니다.
연구결과는 ‘Nature Communications’에 5월 11일 발표했습니다.
논문명 : Copper-Catalysed Asymmetric Reductive Cross-Coupling of Prochiral Alkenes
